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中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸[1]

英文縮寫:TfOH

三氟甲磺酸

性狀:無色液體，含雜質時為黃色或黃棕色液體，在空氣中發煙。

沸點:168~170℃

蒸氣密度:5.2 (空氣=1)

熔點:-40℃

折射率:1.331(一說1.327)

密度:1.708 (一說1.696)

蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:極易溶于水;易溶于極性有機溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)[2] ，屬于有機超強酸，其酸性超過100%的硫酸(硫酸的pKa約為-3)。

具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。

當溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強。

在空氣中發煙，這是因為它具有強烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應形成穩定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點為34 °C。極易溶于水，融水釋放出大量的熱。

加熱條件下可與五氧化二磷反應得三氟甲磺酸酐(類似的，濃硫酸和五氧化二磷反應得三氧化硫)

三氟甲磺酸在合成反應中具有十分廣泛的應用，其優點表現在以下三個方面:

在實驗室中，三氟甲磺酸在質子化反應中十分常用，因為其共軛堿是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因為在很多非水溶劑(如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表現出強酸性。而常見的無機強酸，如氯化氫或者硫酸，在有機溶劑中只表現出中等強度的酸性。

許多強酸，如過氯酸或者硝酸，具有強氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3，(英文名為triflate)均不會發生氧化或還原反應。

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時，可能會使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應中可能發生如下磺化反應:

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。

三氟甲磺酸是最強有機酸之一。與眼睛接觸將造成嚴重的眼部燒傷，可能失明。與皮膚接觸會造成嚴重的化學燒傷，以及遲滯的嚴重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴重的抽搐反應，炎癥以及水腫。食入會造成嚴重的消化道燒傷。[3] 因此，即使是少量的操作，也需要配備適當的防護用具(諸如護目鏡、耐酸堿手套、防毒口罩)，以及良好的通風設施。

將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由于溶解而放熱。這種強烈的放熱與將硫酸溶解于水中的效應相似。但將其溶解于極性溶劑中本身比硫酸溶解于水更加危險。強烈的放熱有可能造成溶劑的揮發甚至爆炸。因此，應當避免將大量的三氟甲磺酸溶解于有機溶劑中。當確實需要這么做時，一定要控制滴加速度，并確保充分攪拌、良好通風，以及可能的冷卻交換裝置，將生成的熱量盡可能充分地帶走.

三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫藥、化工等行業。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。

還可用作異構化和烷基化的催化劑。制備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應得到三氟甲磺酸鋇，與濃硫酸反應得到無水的三氟甲磺酸。